Conor O’Toole, een hardwerkende student die bijna zijn rechtenstudie heeft afgerond, gaat de zomer doorbrengen in de luxueuze gated community Cutters Neck. Hij zal de zomer doorbrengen in het tuinhuisje van John die hij hiervoor in ruil gratis tennislessen geeft. Om nog een aardig zakcentje bij te verdienen mag hij ook de andere bewoners lessen aanbieden. Omdat Conor, zelf afkomstig uit Yonkers waar hij voor zijn zieke moeder zorgt, een flinke schuld heeft opgebouwd tijdens zijn studie maakt hij gretig gebruik van deze kans. Als er dan tijdens een van deze lessen schaamteloos met hem wordt geflirt en hem ook andere diensten worden aangeboden voor een riante vergoeding, raakt Conor verstrikt in een web van machtspelletjes, verleiding en bedrog. 

De winnaar is opgedeeld in vijf delen waarin er in de eerste twee vooral wordt ingezoomd op het introduceren van de personages en de onderlinge relaties. Vanaf het derde deel raakt Conor meer en meer verstrikt in zijn eigen leugens en wordt ook de spanning meer opgevoerd. Wayne heeft een indringende schrijfstijl en de ontwikkeling die Conor doormaakt is tot in de puntjes uitgewerkt. De onschuldige, ietwat naïeve jongeman die gedreven door hebzucht verandert in een op geld en macht beluste man is uitermate geloofwaardig neergezet. 

De winnaar is een uitermate boeiende roman waarin het verschil tussen rijk en arm breed wordt uitgemeten.